C’est dans les années 1960 que le futur Seasick Steve commence à fréquenter une bande de bluesmen et côtoie régulièrement Janis Joplin, avec qui il devient ami. Des voyages en Europe, notamment en Norvège, lui font rencontrer celle qui deviendra son épouse et avec qui il aura cinq fils. C’est aussi en Norvège que le pseudonyme Seasick Steve lui est donné par un ami qui remarque que Steve Wold ne pouvait pas monter sur un bateau sans éprouver un sérieux mal de mer. En revenant vivre aux États-Unis, il s’installe à Seattle au début des années 1990. En créant son propre studio d’enregistrement, il rencontre la foisonnante scène rock et grunge de Seattle. Des groupes comme Modest Mouse et Bikini Kill viennent enregistrer des morceaux chez lui. Kurt Cobain se prend d’amitié pour le « vieux » bluesman.

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